Hann er sonur Jóhan Esbern Simonsen úr Saltangará og Karolinu, f. Petersen, av Selatrað.
Óli tók læraraprógv í Havn í 1962, var lærari í Runavík í 3 ár, í Keypmannahavn í 2 ár, aftur í Runavík í 5 ár, í Kalundborg í 2 ár og í Fuglafirði í 5 ár.
Í 1980 tók hann aftur við starvi sum lærari í Runavík, og nú fór hann inn á ta leið, sum hann síðani hevur gingið: at arbeiða við menningartarnaðum. Í 5 ár var hann lærari í Runavík, partvíst sum sjónráðgevari. 1985-88 starvaðist hann í Lítla Skúla í Runavík, sum er skúli fyri menningartarnað. Síðani 1988 hevur hann verið serlærari í Eysturoynni og sjónráðgevari fyri Føroyar.
Frá 1965-67 var Óli á skeiði á Danmarks Lærerhøjskole í søgu, støddfrøði og føroyskum. Hann var aftur á skeiði í 1973-74 í ráðgeving í at undirvísa sjónbrekaðum. 1984-86 var hann á skeiði fyri serlærarar, sum Danmarks Lærerhøjskole skipaði fyri í Føroyum.
Óli Simonsen er giftur við Mourentsu Petersen úr Fuglafirði, børn teirra eru: Lena, Hilmar, Ester og Tóra.
