Hann var vestmenningur, sonur Jóhannu og Gunnar Dahl Olsen, sýslumann.
15 ára gamal fór Jákup til Havnar at ganga í preliminerskúla. Hesin skúli var fyri bygdabørn, sum onga útbúgving kundu fáa í heimbygdini tá í tíðini út um barnaskúlan. Preliminerskúlin var knýttur at studentaskúlanum. Jákup tók bæði preliminer- og studentsprógv í Havn.
Síðani fór hann til Keypmannahavnar, har hann tók prógv sum verkfrøðingur. Eftir lokna útbúgving fekk hann arbeiði í Keypmannahavn, og tað var eisini har, hann møtti Randi Nolsøe av Tvøroyri, sum hann giftist við.
Randi og Jákup fingu trý børn:
Anna er gift við Jóhannes Jensen, og tey búgva í Havn. Tey eiga børnini Ára, sum er 19, Jákup, sum er 15, og Meinar, sum er 11.
Gunnar, sum er giftur við Mariu Jacobsen. Eisini tey búgva í Havn. Børnini eru:
Randi, sum er 15, Rani, sum er 14, Helena, sum er 11, og Gunnvá, sum er 9.
Beinta, sum er gift við Ólavi Durhuus úr Vestmanna. Tey búgva á Argjum, og børnini eru:
Jógvan Ólavsson, sum er 13, Jákup, sum er 9, og Hanus, sum er 3 ár.
Í 1970 vóru boð eftir Jákupi at koma heim at vera tekniskur leiðari hjá Pf. Leif Mohr. Randi, hann og børnini búsettust í Klokkaragøtu. Seinni keyptu tey sær hús í Eysturstræti. Jákup starvaðist hjá Leif Mohr, líka til hann legði frá sær fyri aldur, 70 ára gamal.
Hann hevði áhuga fyri so mongum, men fremst mundi áhugin fyri sangi liggja. Hann sang í kóri, fyrst í Húsakórinum í Keypmannahavn og síðani Útvarpskórinum/Havnarkórinum. Tey nógvu síðstu árini var hann sangari við jarðarferðir.
Jákup var skemtingarsamur maður og fittur. Pápin varð kallaður Gunnar Blíði, og sigast má, at Jákup bregðaði til hansara. Hann var altíð hugnaligur at koma á tal við, og tað var altíð blíðskapur at kenna bæði frá honum og Randi, tá komið var á gátt har.
